Aminy, aminokwasy, białka, cukry i tłuszcze

Aminy, aminokwasy, białka, cukry i tłuszcze

1. Aminy

Aminy — pochodne amoniaku (NH₃), w których atomy wodoru zastąpione są grupami alkilowymi lub arylowymi.

| Rząd | Wzór ogólny | Przykład |
|------|------------|---------|
| I (pierwszorzędowa) | R—NH₂ | CH₃NH₂ (metyloamina) |
| II (drugorzędowa) | R₂NH | (CH₃)₂NH (dimetyloamina) |
| III (trzeciorzędowa) | R₃N | (CH₃)₃N (trimetyloamina) |

Anilina (C₆H₅NH₂) — najprostsza amina aromatyczna, ważna w przemyśle barwnikarskim.

Właściwości amin:

• Zasadowy odczyn w wodzie: R—NH₂ + H₂O ⇌ R—NH₃⁺ + OH⁻
• Nieprzyjemny zapach (rybi)
• Krótsze aminy rozpuszczalne w wodzie

Reakcje amin:

• Z kwasami: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺Cl⁻ (chlorek metyloamoniowy)
• Anilina + HNO₂ → sole diazoniowe (reakcja diazowania — ważna w syntezie barwników)

2. Aminokwasy

Aminokwasy — związki zawierające grupę aminową (—NH₂) i karboksylową (—COOH).

Wzór ogólny α-aminokwasu:
NH₂—CH(R)—COOH (grupa aminowa na atomie α-węgla, czyli sąsiadującym z —COOH)

Najważniejsze aminokwasy (proteinogenne):

| Nazwa | Symbol | R (łańcuch boczny) | Charakter |
|-------|--------|-------------------|-----------|
| Glicyna | Gly | —H | obojętny |
| Alanina | Ala | —CH₃ | obojętny |
| Walina | Val | —CH(CH₃)₂ | obojętny (egzogenny) |
| Leucyna | Leu | —CH₂CH(CH₃)₂ | obojętny (egzogenny) |
| Cysteina | Cys | —CH₂SH | obojętny (mostek disiarczkowy) |
| Kwas asparaginowy | Asp | —CH₂COOH | kwasowy |
| Lizyna | Lys | —(CH₂)₄NH₂ | zasadowy (egzogenny) |
| Fenyloalanina | Phe | —CH₂C₆H₅ | obojętny (egzogenny) |

Aminokwasy egzogenne — organizm nie syntetyzuje ich sam, muszą być dostarczane z pokarmem (jest ich 8 u dorosłego człowieka).

3. Właściwości aminokwasów

a) Charakter amfoteryczny:

• W roztworze kwasowym: NH₃⁺—CHR—COOH (kation)
• W roztworze obojętnym: NH₃⁺—CHR—COO⁻ (jon obojnaczy = zwitterion)
• W roztworze zasadowym: NH₂—CHR—COO⁻ (anion)

b) Punkt izoelektryczny (pI): pH, przy którym aminokwas istnieje jako zwitterion i nie migruje w polu elektrycznym.

c) Reakcja z ninhidryną: fioletowe zabarwienie — test na aminokwasy.

d) Reakcja biuretowa: fioletowe zabarwienie z Cu(OH)₂ — test na wiązanie peptydowe (białka).

4. Wiązanie peptydowe i białka

Wiązanie peptydowe — wiązanie amidowe powstające między grupą —COOH jednego aminokwasu a grupą —NH₂ drugiego, z wydzieleniem H₂O:

H₂N—CHR₁—COOH + H₂N—CHR₂—COOH → H₂N—CHR₁—CO—NH—CHR₂—COOH + H₂O

• Dipeptyd = 2 aminokwasy, tripeptyd = 3, polipeptyd = wiele
• Białko = polipeptyd z > 100 aminokwasów

Struktury białka:

| Struktura | Opis | Stabilizowana przez |
|-----------|------|-------------------|
| Pierwszorzędowa | kolejność aminokwasów w łańcuchu | wiązania peptydowe |
| Drugorzędowa | α-helisa lub β-harmonijka | wiązania wodorowe |
| Trzeciorzędowa | przestrzenne zwinięcie łańcucha | wiązania disiarczkowe, jonowe, hydrofobowe |
| Czwartorzędowa | łączenie kilku łańcuchów | jak trzeciorz. + oddziaływania między łańcuchami |

Denaturacja — utrata struktury przestrzennej (III° i IV°) pod wpływem temperatury, pH, soli metali ciężkich, alkoholu. Jest nieodwracalna.

Reakcje rozpoznawcze białek:

• Reakcja biuretowa: białko + Cu(OH)₂ → fioletowe zabarwienie
• Reakcja ksantoproteinowa: białko + HNO₃(stęż.) → żółte zabarwienie (nitrowanie pierścieni aromatycznych aminokwasów)

5. Węglowodany (cukry, sacharydy)

Węglowodany — związki o wzorze ogólnym Cₙ(H₂O)ₘ (choć nie zawsze).

a) Monosacharydy (cukry proste)

| Cukier | Wzór | Grupa | Uwagi |
|--------|------|-------|-------|
| Glukoza | C₆H₁₂O₆ | aldoheksoza (—CHO) | „cukier gronowy", we krwi |
| Fruktoza | C₆H₁₂O₆ | ketoheksoza (>C=O) | „cukier owocowy", w miodzie |
| Galaktoza | C₆H₁₂O₆ | aldoheksoza | w laktozie |
| Ryboza | C₅H₁₀O₅ | aldopentoza | w RNA |
| Deoksyryboza | C₅H₁₀O₄ | aldopentoza | w DNA |

Glukoza — reakcje:

• Daje pozytywną próbę Tollensa i Trommera (cukier redukujący — grupa aldehydowa)
• Fermentacja alkoholowa: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂
• Fermentacja mlekowa: C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CHOHCOOH (kwas mlekowy)
• Spalanie: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O (oddychanie komórkowe)

Fruktoza:

• Izomer glukozy (ta sama masa cząsteczkowa, inny układ atomów)
• Nie daje próby Tollensa (w warunkach standardowych), bo jest ketozą

b) Disacharydy (dwucukry)

| Cukier | Składniki | Wiązanie | Cukier redukujący? |
|--------|-----------|---------|-------------------|
| Sacharoza (cukier stołowy) | glukoza + fruktoza | 1,2-glikozydowe | nie |
| Maltoza (cukier słodowy) | 2 × glukoza | 1,4-α-glikozydowe | tak |
| Laktoza (cukier mleczny) | galaktoza + glukoza | 1,4-β-glikozydowe | tak |

Hydroliza sacharozy:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O →(H⁺ lub inwertaza) C₆H₁₂O₆ (glukoza) + C₆H₁₂O₆ (fruktoza)

c) Polisacharydy (wielocukry) — (C₆H₁₀O₅)ₙ

| Polisacharyd | Budowa | Funkcja | Źródło |
|-------------|--------|---------|--------|
| Skrobia | amyloza (łańcuchowa) + amylopektyna (rozgałęziona) | zapas energii u roślin | ziemniaki, zboża |
| Celuloza | długie, proste łańcuchy β-glukozy | budulcowa (ściany komórkowe roślin) | drewno, bawełna |
| Glikogen | silnie rozgałęzione łańcuchy α-glukozy | zapas energii u zwierząt | wątroba, mięśnie |

Próba z jodem na skrobię: skrobia + I₂ → granatowoniebieskie zabarwienie

6. Tłuszcze — podsumowanie

(Omówione szczegółowo w lekcji o estrach)

Tłuszcze = estry glicerolu i kwasów tłuszczowych.

• Zmydlanie: tłuszcz + NaOH → glicerol + mydło (sól sodowa kwasu tłuszczowego)
• Mydła sodowe (NaOH) — twarde; mydła potasowe (KOH) — miękkie/w płynie

7. Najczęstsze błędy

• Mylenie sacharozy z glukozą (sacharoza nie jest cukrem redukującym!).
• Zapominanie, że aminokwasy są amfoteryczne (reagują i z kwasami, i z zasadami).
• Mylenie denaturacji z hydrolizą białka (denaturacja = utrata kształtu, hydroliza = rozbicie wiązań peptydowych).
• Twierdzenie, że celuloza i skrobia to to samo (różne wiązania glikozydowe: α vs β).