Kwasy karboksylowe i estry
Budowa, nazewnictwo, właściwości kwasów karboksylowych, reakcja estryfikacji, hydroliza estrów
Kwasy karboksylowe i estry
1. Kwasy karboksylowe — budowa
Grupa funkcyjna: grupa karboksylowa —COOH
Wzór ogólny: R—COOH (jednokarboksylowe alifatyczne: CₙH₂ₙ₊₁COOH)
2. Najważniejsze kwasy karboksylowe
| Nazwa systematyczna | Nazwa zwyczajowa | Wzór | Uwagi |
|--------------------|-----------------|------|-------|
| Kwas metanowy | kwas mrówkowy | HCOOH | w jadzie mrówek, żrący |
| Kwas etanowy | kwas octowy | CH₃COOH | ocet (5–8% roztwór) |
| Kwas propanowy | kwas propionowy | C₂H₅COOH | konserwant |
| Kwas butanowy | kwas masłowy | C₃H₇COOH | nieprzyjemny zapach zjełczałego masła |
| Kwas benzenokarboksylowy | kwas benzoesowy | C₆H₅COOH | konserwant E210 |
| Kwas etanodiowy | kwas szczawiowy | HOOC—COOH | w szczawiu, trujący |
| Kwas cis-butenodiowy | kwas maleinowy | — | izomer cis |
| Kwas trans-butenodiowy | kwas fumarowy | — | izomer trans |
Kwasy tłuszczowe (wyższe kwasy karboksylowe):
| Kwas | Wzór | Rodzaj | Źródło |
|------|------|--------|--------|
| Palmitynowy | C₁₅H₃₁COOH | nasycony | tłuszcze zwierzęce |
| Stearynowy | C₁₇H₃₅COOH | nasycony | łój, masło |
| Oleinowy | C₁₇H₃₃COOH | nienasycony (1 C=C) | oliwa z oliwek |
| Linolowy | C₁₇H₃₁COOH | nienasycony (2 C=C) | olej słonecznikowy |
| Linolenowy | C₁₇H₂₉COOH | nienasycony (3 C=C) | olej lniany |
3. Właściwości kwasów karboksylowych
- Tworzą wiązania wodorowe → wyższe T. wrzenia niż alkohole o podobnej masie
- Kwas mrówkowy i octowy — ciecze o ostrym zapachu, rozpuszczalne w wodzie
- Im dłuższy łańcuch, tym gorsza rozpuszczalność w wodzie
- Kwasy karboksylowe są kwasami słabymi — dysocjują częściowo:
4. Reakcje kwasów karboksylowych
a) Dysocjacja:
CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺
b) Reakcja z metalami:
2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑ (octan magnezu)
c) Reakcja z zasadami (zobojętnianie):
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O (octan sodu)
d) Reakcja z tlenkami zasadowymi:
2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O
e) Reakcja z węglanami:
2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑
(wydzielanie CO₂ — test na kwas karboksylowy)
5. Estryfikacja
Reakcja estryfikacji — reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem w obecności katalizatora kwasowego (H₂SO₄ stęż.):
R—COOH + R'—OH ⇌ R—COO—R' + H₂O
Przykłady:
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
(kwas octowy + etanol → octan etylu + woda)
Cechy reakcji estryfikacji:
- Odwracalna (⇌)
- Wymaga katalizatora (H₂SO₄ stęż.)
- Powolna w temperaturze pokojowej
- Przesunięcie równowagi w prawo: usuwanie wody lub estru
6. Estry — nazewnictwo i właściwości
Nazewnictwo: nazwa kwasu (w formie anionu: -an) + nazwa grupy alkilowej z alkoholu + -u
| Ester | Z czego | Zapach |
|-------|---------|--------|
| Octan etylu (CH₃COOC₂H₅) | kw. octowy + etanol | rozpuszczalnik, klej |
| Octan izoamylu | kw. octowy + alkohol izoamylowy | banan |
| Maślan etylu | kw. masłowy + etanol | ananas |
| Benzoesan metylu | kw. benzoesowy + metanol | kwiaty |
Właściwości estrów:
- Przyjemne, owocowe zapachy (esencje zapachowe)
- Nierozpuszczalne w wodzie
- Lotne, niska temperatura wrzenia (brak wiązań wodorowych)
7. Hydroliza estrów
a) Hydroliza kwasowa (odwrotność estryfikacji):
CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH
b) Hydroliza zasadowa (zmydlanie) — nieodwracalna:
CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
Zmydlanie tłuszczów → mydło (sole kwasów tłuszczowych) + glicerol
8. Tłuszcze jako estry
Tłuszcze = estry glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i wyższych kwasów tłuszczowych.
| Rodzaj | Kwasy tłuszczowe | Stan | Przykłady |
|--------|-----------------|------|-----------|
| Tłuszcze stałe | nasycone (palmitynowy, stearynowy) | stałe | masło, smalec |
| Oleje | nienasycone (oleinowy, linolowy) | ciekłe | oliwa, olej rzepakowy |
Utwardzanie tłuszczów: Hydrogenacja olejów (C=C + H₂ → C—C) → margaryna
9. Najczęstsze błędy
- Mylenie estryfikacji (kwas + alkohol) z zobojętnianiem (kwas + zasada).
- Zapominanie, że estryfikacja jest odwracalna, a zmydlanie — nieodwracalne.
- Niepoprawne nazewnictwo estrów (najpierw kwas, potem alkohol).
- Mylenie tłuszczów nasyconych (stałe) z nienasyconymi (ciekłe).