Alkohole, fenole, aldehydy i ketony
Budowa, nazewnictwo, właściwości, reakcje utleniania, próba Tollensa, próba Trommera
Alkohole, fenole, aldehydy i ketony
1. Alkohole — budowa i podział
Alkohole — związki organiczne zawierające grupę hydroksylową —OH przyłączoną do atomu węgla w łańcuchu alifatycznym.
Wzór ogólny monohydroksylowych alkoholi alifatycznych: CₙH₂ₙ₊₁OH (lub R—OH)
Podział alkoholi:
| Kryterium | Typ | Opis | Przykład |
|-----------|-----|------|---------|
| Liczba grup —OH | Jednowodorotlenowy | 1 grupa —OH | CH₃OH (metanol) |
| | Dwuwodorotlenowy (diol) | 2 grupy —OH | HOCH₂—CH₂OH (glikol) |
| | Trójwodorotlenowy (triol) | 3 grupy —OH | HOCH₂—CHOH—CH₂OH (glicerol) |
| Rząd alkoholu | Pierwszorzędowy (I°) | —OH na C z 1 innym C | CH₃CH₂OH (etanol) |
| | Drugorzędowy (II°) | —OH na C z 2 innymi C | CH₃CHOHCH₃ (propan-2-ol) |
| | Trzeciorzędowy (III°) | —OH na C z 3 innymi C | (CH₃)₃COH (2-metylopropan-2-ol) |
Szereg homologiczny alkoholi:
| Nazwa | Wzór | T. wrz. [°C] |
|-------|------|-------------|
| Metanol | CH₃OH | 65 |
| Etanol | C₂H₅OH | 78 |
| Propan-1-ol | C₃H₇OH | 97 |
| Butan-1-ol | C₄H₉OH | 118 |
2. Właściwości alkoholi
- Temperatura wrzenia wyższa niż alkanów o podobnej masie (wiązania wodorowe).
- Metanol, etanol, propanol — rozpuszczalne w wodzie (krótki łańcuch, polarna grupa —OH).
- Dłuższe alkohole — coraz gorzej rozpuszczalne.
- Metanol (CH₃OH) — trujący! 10 ml powoduje ślepotę, 30 ml — śmierć.
- Etanol (C₂H₅OH) — składnik napojów alkoholowych, rozpuszczalnik, paliwo.
3. Reakcje alkoholi
a) Spalanie:
C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O
b) Utlenianie (łagodne):
- Alkohol I° → aldehyd → kwas karboksylowy
(etanol → aldehyd octowy → kwas octowy)
- Alkohol II° → keton
- Alkohol III° — nie ulega łagodnemu utlenieniu
c) Reakcja z metalami aktywnymi:
2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑ (etanolan sodu)
d) Dehydratacja (odwodnienie):
C₂H₅OH →(H₂SO₄, 170°C) CH₂=CH₂ + H₂O (eten)
2C₂H₅OH →(H₂SO₄, 140°C) C₂H₅—O—C₂H₅ + H₂O (eter dietylowy)
e) Estryfikacja: (z kwasem karboksylowym — patrz lekcja 14)
4. Fenole
Fenol (C₆H₅OH) — grupa —OH przyłączona bezpośrednio do pierścienia aromatycznego.
Różnice fenol vs alkohol:
| Cecha | Fenol | Alkohol |
|-------|-------|---------|
| Odczyn wodny | słabo kwasowy | obojętny |
| Reakcja z NaOH | tak (C₆H₅ONa) | nie |
| Reakcja z Na | tak | tak |
| Reakcja z FeCl₃ | fioletowe zabarwienie | brak |
| Reakcja z Br₂(aq) | substytucja (biały osad) | brak |
Reakcja fenolu z wodą bromową:
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr (2,4,6-tribromofenol — biały osad)
5. Aldehydy (R—CHO)
Grupa funkcyjna: grupa aldehydowa —CHO (karbonylowa z H).
Wzór ogólny: R—CHO
| Nazwa | Wzór | Uwagi |
|-------|------|-------|
| Metanal (formaldehyd) | HCHO | formalina (37% roztwór), konserwant |
| Etanal (aldehyd octowy) | CH₃CHO | ostry zapach |
| Propanal | C₂H₅CHO | — |
| Benzaldehyd | C₆H₅CHO | zapach migdałów |
6. Ketony (R—CO—R')
Grupa funkcyjna: grupa ketonowa >C=O (karbonylowa bez H).
Wzór ogólny: R—CO—R'
| Nazwa | Wzór | Uwagi |
|-------|------|-------|
| Propanon (aceton) | CH₃COCH₃ | rozpuszczalnik, zmywacz |
| Butanon | CH₃COC₂H₅ | — |
7. Odróżnianie aldehydów od ketonów — reakcje charakterystyczne
Aldehydy łatwo się utleniają (są reduktorami), ketony — nie.
a) Próba Tollensa (lustro srebrowe)
R—CHO + 2Ag(NH₃)₂⁺ + 2OH⁻ → R—COO⁻ + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O
Aldehyd → srebrne lustro na ściankach probówki ✓
Keton → brak reakcji ✗
b) Próba Trommera (z Cu(OH)₂)
R—CHO + 2Cu(OH)₂ →(temp.) R—COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Aldehyd → ceglastoczerwony osad Cu₂O ✓
Keton → brak reakcji ✗
c) Próba Fehlinga
Podobna do próby Trommera — Cu²⁺ (niebieskie) → Cu₂O (ceglastoczerwony osad).
8. Najczęstsze błędy
- Mylenie fenoli z alkoholami (fenol ma —OH na pierścieniu, alkohol — na łańcuchu).
- Zapominanie, że ketony nie dają próby Tollensa ani Trommera.
- Mylenie rzędu alkoholu z rzędowością atomu węgla.
- Pisanie, że alkohol trzeciorzędowy utlenia się do ketonu (nie utlenia się łagodnie!).