Węglowodory — alkany, alkeny, alkiny

Węglowodory — alkany, alkeny, alkiny

1. Węglowodory — informacje ogólne

Węglowodory to związki organiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla (C) i wodoru (H). Są podstawą chemii organicznej.

Podział:

• Nasycone: alkany (wiązania pojedyncze C—C)
• Nienasycone: alkeny (wiązanie podwójne C=C), alkiny (wiązanie potrójne C≡C)
• Aromatyczne: benzen i pochodne (oddzielna lekcja)

2. Alkany (parafiny) CₙH₂ₙ₊₂

Szereg homologiczny:

| Nazwa | Wzór | Wzór strukturalny | T. wrz. [°C] |
|-------|------|-------------------|-------------|
| Metan | CH₄ | CH₄ | −162 |
| Etan | C₂H₆ | CH₃—CH₃ | −89 |
| Propan | C₃H₈ | CH₃—CH₂—CH₃ | −42 |
| Butan | C₄H₁₀ | CH₃—(CH₂)₂—CH₃ | −0,5 |
| Pentan | C₅H₁₂ | CH₃—(CH₂)₃—CH₃ | 36 |
| Heksan | C₆H₁₄ | CH₃—(CH₂)₄—CH₃ | 69 |
| Heptan | C₇H₁₆ | CH₃—(CH₂)₅—CH₃ | 98 |
| Oktan | C₈H₁₈ | CH₃—(CH₂)₆—CH₃ | 126 |
| Nonan | C₉H₂₀ | CH₃—(CH₂)₇—CH₃ | 151 |
| Dekan | C₁₀H₂₂ | CH₃—(CH₂)₈—CH₃ | 174 |

Właściwości:

• C₁–C₄: gazy; C₅–C₁₇: ciecze; C₁₈+: ciała stałe
• Niepolarne, nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
• Temperatura wrzenia rośnie z masą cząsteczkową

Nazewnictwo IUPAC alkanów rozgałęzionych:

• Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny).
• Ponumeruj atomy C od końca bliższego rozgałęzienia.
• Nazwij podstawniki (metyl −CH₃, etyl −C₂H₅, propyl −C₃H₇…).
• Ułóż nazwę: numery podstawników + nazwy podstawników + nazwa łańcucha głównego.

Przykład: 2-metylobutan (izopentan)
CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH₃

Reakcje alkanów:

a) Spalanie (egzotermiczne):

• Całkowite: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
• Niepełne: 2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O (tlenek węgla — trujący!)
• Niecałkowite: CH₄ + O₂ → C + 2H₂O (sadza)

b) Substytucja (podstawienie) — reakcja z halogenami (UV):
CH₄ + Cl₂ →(UV) CH₃Cl + HCl (chlorometan)
CH₃Cl + Cl₂ →(UV) CH₂Cl₂ + HCl (dichlorometan)
CH₂Cl₂ + Cl₂ →(UV) CHCl₃ + HCl (chloroform)
CHCl₃ + Cl₂ →(UV) CCl₄ + HCl (tetrachlorometan)

3. Alkeny (olefiny) CₙH₂ₙ

Zawierają jedno wiązanie podwójne C=C.

| Nazwa | Wzór | Wzór strukturalny |
|-------|------|-------------------|
| Eten (etylen) | C₂H₄ | CH₂=CH₂ |
| Propen (propylen) | C₃H₆ | CH₃—CH=CH₂ |
| But-1-en | C₄H₈ | CH₃—CH₂—CH=CH₂ |
| But-2-en | C₄H₈ | CH₃—CH=CH—CH₃ |

Nazewnictwo: jak alkany, ale końcówka -en (nie -an), z numerem atomu C, od którego zaczyna się wiązanie podwójne.

Reakcje alkenów — addycja (przyłączanie):

a) Hydrogenacja (+ H₂):
CH₂=CH₂ + H₂ →(Ni, Pt) CH₃—CH₃ (etan)

b) Halogenowanie (+ Cl₂, Br₂):
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br (1,2-dibromoetan)
Test na wiązanie podwójne: odbarwienie wody bromowej!

c) Hydratacja (+ H₂O):
CH₂=CH₂ + H₂O →(H⁺) CH₃—CH₂OH (etanol)

d) Polimeryzacja:
n CH₂=CH₂ → (—CH₂—CH₂—)ₙ (polietylen, PE)

Reguła Markownikowa: W addycji HX do niesymetrycznego alkenu, atom H przyłącza się do węgla z większą liczbą atomów H.
CH₃—CH=CH₂ + HBr → CH₃—CHBr—CH₃ (2-bromopropan, produkt główny)

4. Alkiny CₙH₂ₙ₋₂

Zawierają jedno wiązanie potrójne C≡C.

| Nazwa | Wzór |
|-------|------|
| Etyn (acetylen) | C₂H₂ (HC≡CH) |
| Propyn | C₃H₄ (CH₃—C≡CH) |
| But-1-yn | C₄H₆ (CH₃—CH₂—C≡CH) |

Właściwości etyny (acetylenu):

• Bezbarwny gaz, palny (płomień acetylenowo-tlenowy ~3000°C)
• Otrzymywanie: CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑

Reakcje alkinów: podobne do alkenów (addycja), ale mogą przyłączyć 2 cząsteczki reagenta:
HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂—CHBr₂

5. Izomeria

| Typ izomerii | Opis | Przykład |
|-------------|------|---------|
| Łańcuchowa (szkieletowa) | różny układ łańcucha C | butan vs isobutan |
| Położenia | różna pozycja grupy funkcyjnej | but-1-en vs but-2-en |
| Geometryczna (cis-trans) | różne ułożenie wokół C=C | cis-but-2-en vs trans-but-2-en |

6. Najczęstsze błędy

• Mylenie reakcji substytucji (alkany) z addycją (alkeny, alkiny).
• Zapominanie o regule Markownikowa.
• Niepoprawne nazewnictwo (numeracja od złego końca łańcucha).
• Rysowanie wiązania podwójnego na końcowym węglu bez zachowania wzoru CₙH₂ₙ.